Formulación de los grupos funcionales básicos

Todos los profesores de Química reconocemos la importancia del dominio de la formulación y nomenclatura de los compuestos químicos como paso previo al aprendizaje de nuestra materia.

Esta "guía básica" la he elaborado con la intención de que mis alumnos dispongan de un material de trabajo que les facilite el camino de iniciación en el lenguaje de la química orgánica.

FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

INTRODUCCIÓN

Química Orgánica, o mejor Química del carbono, es la parte de la Química que se ocupa del estudio de las propiedades de los compuestos que tienen como base el átomo de carbono y existe gracias a las propiedades únicas del átomo de carbono. En combinación con unos pocos elementos (H, O y N sobre todo, también halógenos y a veces S y P) se le conocen en la actualidad varios millones de compuestos diferentes.

En los compuestos orgánicos el átomo de carbono es siempre tetravalente y se puede unir entre sí por medio de enlaces sencillos, dobles o triples para dar cadenas más o menos largas o ciclos, además estas cadenas o anillos pueden llevar ramificaciones.

Para indicar la posición en la que se encuentran los dobles o triples enlaces, o en su caso las ramificaciones, utilizaremos los localizadores o números que nos indican el lugar donde se encuentran.

TIPOS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

A) Hidrocarburos

B) Otros compuestos orgánicos

HIDROCARBUROS

Son los compuestos orgánicos básicos formados exclusivamente de carbono e Hidrógeno.

Dentro de los hidrocarburos podemos hacer una clasificación atendiendo a que sean o no cíclicos y a que presenten o no insaturaciones.

ALCANOS

Son hidrocarburos acíclicos saturados. Se nombran con el prefijo numeral que indica el número de átomos de carbono que contienen y la terminación -ano.

Los cuatro primeros de la serie conservan sus nombres originales.

CH₄                            metano

CH₃-CH₃                     etano

CH₃-CH₂-CH₃                     propano

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃              butano

5.- pentano

6.- hexano

7.- heptano

8.- octano

9.- nonano

10.- decano

RADICALES

Se consideran derivados de los hidrocarburos por pérdida de átomos de hidrógeno. Se denominan como los hidrocarburos de los que provienen pero cambiando la terminación -ano por -ilo. CH₃- (R. metilo) CH₃-CH₂- (R. etilo).

ALCANOS RAMIFICADOS

Pueden considerarse como una cadena principal a la que están unidas una o más cadenas laterales constituidas por radicales. Para determinar el nombre se procederá como sigue:

1) Elegir cadena principal

2) Numerar los carbonos de la cadena principal

 3) Formar el nombre en base a las denominaciones de los radicales y al de la cadena principal.

¿Cómo elegimos la cadena principal? 1) El primer criterio para elegir la cadena principal es el de tomar aquella que contenga mayor número de átomos de C.

2) Se numerará de forma que se asigne los localizadores más bajos posibles a los radicales.

3) Para nombrarlos se antepone el nombre de los radicales (quitando la o final) en orden alfabético con sus localizadores al nombre de la cadena principal. Los prefijos di-, tri- , tetra- , etc., indican el número de radicales presentes de una misma clase.

Ej.:               CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH2CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3

                        4-etil-2,5-dimetilheptano

Los hidrocarburos siguientes tienen nombre común admitido:

metilpropano             isobutano

dimetilpropano             neopentano

metilbutano                         isopentano

2-metilpentano             isohexano

CICLOALCANOS

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano correspondiente de cadena abierta.

Ej.:

                         CH2 - CH2
                         /         /

                       CH2 - CH2

ciclobutano

Estos hidrocarburos a su vez también pueden ser ramificados. Por ejemplo, formular etilciclopentano.

ALQUENOS

Son hidrocarburos en los que existen dobles enlaces. Aquellos que sólo contienen un doble enlace se nombran cambiando la terminación -ano, por -eno, indicando con un localizador la posición del doble enlace (empezando a contar por el extremo más próximo al doble enlace).

Ej:   CH₂=CH – CH₂ – CH₃   se nombra   1-buteno

    CH₂= CH₂ eteno (etileno)

Si hay ramificaciones se toma como cadena principal (se numera) la cadena más larga de las que contienen el doble enlace y se da primacía al doble enlace al numerar.

Ej.:    CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH3

3-metil-1-penteno

           Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, el sufijo es –dieno, -trieno,    -tetraeno, etc.

Ej.:  CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂    1,5-hexadieno

ALQUINOS

Son los hidrocarburos con un solo triple enlace; se nombran con la terninación -ino en lugar de –ano, con los localizadores correspondientes.

Ej.:  CH₃-C=C-CH₃   2-butino

        CH=H   etino  (acetileno)

Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace su nomenclatura es análoga a la de los alquenos.

Si hay dobles y triples enlaces se nombran por orden –eno, -ino; con los localizadores correspondientes, procurando que éstos sean los más bajos posible independientemente de que las insaturaciones sean dobles o triples.

Ej.:  CH₃-C=C-CH₂-CH=CH-CH=CH-CH₂-CH3     5,7-decadien-2-ino

En el caso de que coincidan los localizadores, se empiece por un extremo u otro, se da preferencia al doble enlace.

Ej.:  CH=C-CH₂-CH₂-CH=CH₂ 1-hexen-5-ino

Cuando en un hidrocarburo no saturado hay dobles y/o triples enlaces en las ramificaciones se elige la cadena principal de acuerdo a los siguientes criterios:

1)   Aquella que tiene mayor número de enlaces sencillos

2)   Aquella que tiene mayor número de átomos de carbono

3)   Aquella que tiene mayor número de dobles enlaces.

Ej.:    

2-metil-6-(1-propenil)-2-7-decadien-4-ino

CICLOALQUENOS

Son hidrocarburos cíclicos que presentan al menos un doble enlace. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno y se indican los localizadores de las insaturaciones o las ramificaciones si ello fuese necesario.

Ej.: 

    CH = CH
/         /
CH2 - CH2

ciclobuteno

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Reciben este nombre todos aquellos que son derivados del benceno, que es el nombre habitual del  1,3,5-ciclohexatrieno , cuyas representaciones habituales son:
   ó       C₆H₆

Los sustituyentes que pueden haber en un anillo bencénico, se nombran como radicales posponiéndoles la palabra benceno.

Ej.:       metilbenceno  (tolueno)          

       vinilbenceno  (estireno)      

Si hay dos sustituyentes, sus posiciones relativas se pueden indicar mediante localizadores o mediante prefijos:

                     1,2       orto    (o-)

                     1,3       meta  (m-)

                     1,4       para   (p-)

pueden existir también anillos bencénicos condensados:

    
                 

    naftaleno                            antraceno                                  fenantreno

FUNCIONES OXIGENADAS

       Se denomina “grupo funcional” a una agrupación particular de átomos que confiere propiedades químicas particulares al compuesto que lo contiene.

ALCOHOLES Y FENOLES

       Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un grupo –OH. El alcohol se nombra añadiendo la terminación –ol al hidrocarburo de referencia, numerando la cadena de forma que los localizadores más bajos correspondan al o las grupos alcohol. En caso de haber insaturaciones tiene prioridad el grupo funcional.

Ej.:       CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂-CH₂OH              3-hexen-1-ol

       CH₂OH-CH₂OH                            1,2-etanodiol       (etilenglicol)

       CH₂OH-CHOH-CH₂OH                     1,2,3-propanotriol  (glicerina o glicerol)

       C₆H₅OH                                   fenol

ÉTERES

       Son aquellos compuestos que contienen al grupo funcional -O- , y que podemos resumir en  R-O-R´ , donde R y R’ son dos radicales que pueden ser iguales o diferentes.

Se nombran con los nombres de los radicales, en orden alfabético, seguido de la palabra éter.

Ej.:       CH₃-O-CH₃                     dimetil éter

       CH₃-O-CH₂-CH₃              etilmetil éter

También se pueden nombrar considerando el grupo (R-O-) como un radical del hidrocarburo más sencillo sustituido en el más complejo

Ej.:       CH₃-O-CH₃                     metoxi metano

       CH₃-O-CH₂-CH₃              metoxi etano

ALDEHIDOS Y CETONAS

Son compuestos que se caracterizan por contener el grupo funcional carbonilo       R - CO – R’ donde el carbono consume dos de sus valencias en combinarse con el oxígeno. En los aldehidos este grupo se encuentra en un carbono extremo de cadena. Los aldehidos se nombran con la terminación -al, si tiene un grupo carbonilo y -dial si contiene dos grupos carbonilos.

Ej: HCHO metanal

CH₃ – CH₂ - CHO propanal

CHO – CH₂ – CH₂ - CHO butanodial

En el caso de que haya sustituyentes se empieza a numerar por el carbono que contiene el grupo funcional, en el caso de que hubiese dos, nos atendremos a la numeración que asigne localizadores más bajos para los radicales.

Las cetonas se caracterizan por contener el grupo carbonilo en un carbono interior de la cadena. Se nombran con la terminación -ona, numerando la cadena de forma que los localizadores más bajos correspondan al grupo funcional.

Ej:             CH₃ - CO – CH₃            propanona (acetona)

CH₂ = CH – CH₂ - CO – CH₃           4-penten-2-ona

CH₃ - CO - CO – CH₃                                                   butadiona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compuestos que contiene al menos un grupo funcional carboxilo R - COOH . Es- tos compuestos poseen propiedades ácidas, es por ello que en su nomenclatura utilizaremos la palabra "ácido".  Si contienen un grupo funcional se nombran con la terminación -oico, y si hubiese dos grupos -dióico.

Ej:  HCOOH    ácido metanóico (ácido fórmico)

CH₃ - COOH    ácido etanóico ( ácido acético)

CH₃ – CH₂ - COOH   ácido propanóico

HOOC - COOH   ácido etanodióico (ácido oxálico)

HOOC – CH₂ - COOH    ácido propanodióico (ácido malónico)

HOOC – CH₂ – CH₂ - COOH   ácido butanodióico (ácido succínico)

ÉSTERES

Son compuestos que contienen el grupo funcional éster R - COO - R' . Estos compuestos se obtienen por sustitución del hidrógeno de un grupo carboxilo por un radical de un hidrocarburo. Se nombran cambiando la terminación del ácido del que proceden por la terminación -ato, seguido del nombre del radical por el que se sustituyó el hidrógeno.

Ej:   HCOO – CH₃   metanoato de metilo (formiato de metilo)

CH₃ - COO – CH₃   etanoato de metilo (acetato de metilo)

CH₃ – CH₂ – CH₂ - COO – CH₂ – CH₃   butanoato de etilo

SALES

Los ácidos carboxílicos forman sales, en las que el hidrógeno del grupo carboxilo ha sido sustituido por cationes metálicos.

Si el grupo característico está en el sistema principal y es grupo principal, se nombran cambiando la terminación -ico del ácido por -ato, y a continuación el nombre del metal.

Ej: HCOONa metanoato de sodio

CH₃ - COONa    etanoato de sodio (acetato de sodio)

CH₃ – CH₂ - COOK    propanoato de potasio

(OOC - COO)Ca   oxalato de calcio

COMPUESTOS NITROGENADOS

Se denominan así a los compuestos orgánicos que contienen nitrógeno en su estructura.

AMINAS

Las aminas pueden considerarse derivadas del amoniaco, al sustituir en él, átomos de hidrógeno por radicales. Según las sustituciones existen aminas primarias (se sustituye un hidrógeno), secundarias (se sustituyen dos hidrógenos) o terciarias (se sustituyen los tres hidrógenos). Para nombran las aminas primarias se utiliza el nombre del radical y la terminación -amina.

Ej:  CH₃ – NH₂   metilamina

CH₃ – CH₂ – NH₂   etilamina

C₆­H₅ – NH₂   fenilamina (anilina)

Las aminas secundarias y terciarias se consideran productos de sustitución de la amina primaria más compleja que constituya el compuesto. La posición de los radicales unidos directamente a los átomos de nitrógeno, se indican mediante la notación N-

Ej:   CH₃ - NH – CH₃   dimetilamina

                       N,N-dimetilpropilamina                           N-etil-N-metilpropilamina

AMIDAS

  Se pueden considerar derivadas de la sustitución del grupo OH de un ácido carboxílico por un grupo –NH₂.  Se nombran mediante el sufijo -amida.

Ej:  CH₃ – CONH₂   etanamida (acetamida)

HCONH₂               metanamida (formamida)

CH₃ - CH = CH – CONH₂    2-butenamida

NITRILOS  o  CIANUROS

Son compuestos que pueden considerarse derivados del ácido cianhídrico, HCN. Contienen el grupo -C=N en su estructura. Se pueden nombrar de varias formas entre ellas las más importantes son:

a) En la nomenclatura de sustitución si el grupo forma parte del sistema principal, y es el grupo principal, se utiliza el sufijo nitrilo.

Ej:  CH₃ - CN    etanonitrilo

CH₃ – CH₂ - CN   propanonitrilo

b) En la nomenclatura rádico-funcional, se consideran derivados del ácido cianhídrico, denominándose como cianuros de alquilo.

Ej:  CH₃ - CN   cianuro de metilo

CH₃ – CH₂ - CN    cianuro de etilo

NITRODERIVADOS

Los compuestos orgánicos que contienen el grupo -N0₂  reciben el nombre de nitrocompuestos. Se consideran siempre como sustituyentes utilizando el prefijo nitro-

Ej:  CH₃ – CH₂ - N0₂   nitroetano

C₆H₅ - N0₂   nitrobenceno

  2-nitrobutano

DERIVADOS HALOGENADOS

Son compuestos que se puede considerar que proceden de hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o varios átomos de hidrógeno por átomos de halógenos. Se nombran citando como prefijos los nombres de los halógenos (fluoro, cloro, bromo, yodo)

Ej:  CH₃ – CH₂Cl   cloroetano

CH₃ - CHCl – CH₃   2-cloropropano

CH₂Cl - CHCl – CH₂ – CH₃    l,2-diclorobutano

COMPUESTOS CON VARIOS GRUPOS CARACTERÍSTICOS

Cuando en un compuesto se presenta más de un grupo característico distinto, se elige como grupo principal el que figure antes en la tabla siguiente y los demás se nombrarán como sustituyentes.

CLASE DE COMPUESTO	DENOMINACION COMO SUSTITUYENTES
ácido carboxílico	carboxi-
nitrilo	ciano-
aldehido	formil
cetona	oxo-
alcoholes	hidroxi
aminas	amino

Funciones orgánicas (Resumen)